കെഎസ്‌യുവിലൂടെയായിരുന്നു രാഷ്ട്രീയത്തില്‍ പ്രവേശിച്ചത്. പുതുപ്പള്ളി സെന്റ് ജോര്‍ജ് ഹൈസ്‌കൂളിലെ കെ.എസ്.യു യൂണിറ്റ് പ്രസിഡന്റ് മുതല്‍ കേരളത്തിന്റെ മുഖ്യമന്ത്രി സ്ഥാനം വരെ എത്തി നില്‍ക്കുന്നതാണ് ഉമ്മന്‍ ചാണ്ടിയുടെ രാഷ്ട്രീയ ജീവിതം.
1970 മുതല്‍ 51 വര്‍ഷമായി പുതുപ്പള്ളിയില്‍ നിന്ന് നിയമസഭ അംഗമായി തുടരുന്ന ഉമ്മന്‍ ചാണ്ടിയുടെ ആദ്യ മത്സരം 1970-ല്‍ പുതുപ്പള്ളി നിയോജക മണ്ഡലത്തില്‍ നിന്നായിരുന്നു. സി.പി.എം എം.എല്‍.എ യായിരുന്ന ഇ.എം. ജോര്‍ജിനെ ഏഴായിരത്തില്‍ പരം വോട്ടിന് പരാജയപ്പെടുത്തി ആദ്യമായി നിയമസഭ അംഗമായി തിരഞ്ഞെടുക്കപ്പെട്ടു. പിന്നീട് നടന്ന എല്ലാ നിയമസഭ തിരഞ്ഞെടുപ്പുകളിലും (1977, 1980, 1982, 1987, 1991, 1996, 2001, 2006, 2011, 2016, 2021) അദ്ദേഹം പുതുപ്പള്ളിയില്‍ നിന്ന് നിയമസഭയിലെത്തി.
1977-ല്‍ കെ. കരുണാകരന്‍ മന്ത്രിസഭയിലും 1978-ല്‍ എ.കെ. ആന്റണി മന്ത്രിസഭയിലും അദ്ദേഹം തൊഴില്‍ വകുപ്പ് മന്ത്രിയായി. 1981-1982 കാലഘട്ടത്തില്‍ കരുണാകരന്‍ മന്ത്രിസഭയില്‍ ആഭ്യന്തര വകുപ്പ് മന്ത്രിയായിരുന്നു. 1991-1995 ലെ കരുണാകരന്‍ മന്ത്രിസഭയില്‍ ധനകാര്യം വകുപ്പ് മന്ത്രിയായി.
2006 ജനുവരിയില്‍ സ്വിറ്റ്സര്‍ലണ്ടിലെ ദാവോസില്‍ നടന്ന 35-മത് ലോക സാമ്പത്തിക ഫോറത്തില്‍ പങ്കെടുത്ത് ഒരു റെക്കോര്‍ഡിനും അര്‍ഹനായി. ചരിത്രത്തില്‍ ആദ്യമായാണ് ഒരു കേരള മുഖ്യമന്ത്രി ഇതില്‍ സംബന്ധിക്കുന്നത്.
2004-ല്‍ ആദ്യമായി മുഖ്യമന്ത്രിയായ ശേഷം ജനസമ്പര്‍ക്കം എന്ന ഒരു പരാതി പരിഹരണ മാര്‍ഗ്ഗം ഉമ്മന്‍ ചാണ്ടി നടപ്പില്‍ വരുത്തി. ഓരോ സ്ഥലങ്ങളില്‍ വിളിച്ചു ചേര്‍ക്കുന്ന പരിപാടിയില്‍ മുഖ്യമന്ത്രിയായ ഉമ്മന്‍ ചാണ്ടി രാഷ്ട്രീയ ഭേദമെന്യെ ജനങ്ങളോട് നേരിട്ട് ഇടപെട്ട് അവരുടെ പ്രശ്നങ്ങള്‍ക്ക് സ്ഥായിയായ പരിഹാരമാര്‍ഗ്ഗം ഉണ്ടാക്കുവാന്‍ ഇദ്ദേഹം അക്ഷീണം പരിശ്രമിച്ചു. മുഖ്യമന്ത്രിയായിരുന്ന 2004-2006, 2011-2016 വര്‍ഷങ്ങളില്‍ ജനസമ്പര്‍ക്ക പരിപാടി അദ്ദേഹം വിജയകരമായി നടപ്പിലാക്കി. പ്രതിപക്ഷം ഇതിനെ രൂക്ഷമായി എതിര്‍ത്തു എങ്കിലും ജനസമ്പര്‍ക്ക പരിപാടിയിലൂടെ അദ്ദേഹം ജനകീയനായ മുഖ്യമന്ത്രിയായി സാധാരണക്കാരായ ജനങ്ങളുടെ മനസില്‍ ഇടം നേടിയിരുന്നു.