കലാഭവനില് മിമിക്രി അവതരിപ്പിച്ചുകൊണ്ടാണ് ദിലീപ് അഭിനയരംഗത്തേക്ക് എത്തുന്നത്. തുടക്കകാലത്ത് സഹസംവിധായകനായി പ്രവൃത്തിച്ചിട്ടുണ്ട്. 1994 ല് മാനത്തെ കൊട്ടാരം എന്ന ചിത്രത്തിലൂടെയാണ് ദിലീപ് ശ്രദ്ധിക്കപ്പെട്ടത്. ഈ പുഴയും കടന്ന്, സല്ലാപം എന്നീ ചിത്രങ്ങളിലൂടെ ദിലീപ് മലയാളികളുടെ പ്രിയപ്പെട്ട നായകനായി. ഈ പറക്കും തളിക, സിഐഡി മൂസ, മീശ മാധവന്, റണ്വെ എന്നീ ചിത്രങ്ങളിലൂടെ ദിലീപ് ബോക്സ്ഓഫീസിലും വന് നേട്ടം കൊയ്തു.