പ്രസിദ്ധിയുടെ കൊടുമുടിയിൽ നിൽക്കുമ്പോഴും ഐശ്വര്യ റായുടെ സ്വകാര്യ ജീവിതം അത്തരം രസകരമായിരുന്നില്ല. ഒട്ടേറെ ദുരന്തപൂർണ്ണമായ പ്രണയങ്ങളിലൂടെയാണ് ഐശ്വര്യ റായ് കടന്നു പോയത് . അഭിഷേക് ബച്ചനുമായുള്ള പ്രണയത്തിനും വിവാഹത്തിനും മുൻപ് ഐശ്വര്യ റായയുടെ ജീവിതത്തിലൂടെ കടന്നു പോയ പുരുഷന്മാർ ഇവരൊക്കെയാണ്.
പ്രസിദ്ധയിലേക്ക് നടക്കും മുൻപ് മോഡലിംഗിലായിരുന്നു ഐശ്വര്യ തിളങ്ങിയത് . അവർക്കൊപ്പം അന്ന് പ്രവർത്തിച്ച ഒരു മോഡൽ ആയിരുന്നു രാജീവ് മുൾചന്ദിനി . ഇരുവരും പ്രണയത്തിലായിരുന്നു. രണ്ടാളും ഒന്നിച്ച് ഫോട്ടോഷൂട്ടുകളും നടന്നിട്ടുണ്ട് . പക്ഷെ ഐശ്വര്യ റായിയുടെ മാത്രം കാമുകനായിരുന്നില്ല രാജീവ് . മനീഷ കൊയ്‌രാളയുമായും ഇയാൾ പ്രണയത്തിൽ ആയിരുന്നു . ഇതിന്റെ പേരിൽ മനീഷയും ഐശ്വര്യയുമായി നിശബ്ദ യുദ്ധം പോലുമുണ്ടായി എന്ന് റിപ്പോർട്ടുകളുണ്ട്. സൽമാൻ ഖാനുമായും ഐശ്വര്യ റായും കുറെ നാളുകളായി പ്രണയത്തിലായിരുന്നു. വിവേക് ഒബ്രോയുമായും ഐശ്വര്യ പ്രണയത്തിലായിരുന്നു.
അഭിഷേകിനെ വിവാഹം കഴിച്ച സമയത്ത് ഒരു ശ്രീലങ്കൻ യുവാവ് ഐശ്വര്യ റായിക്കെതിരെ പരാതി നൽകിയിരുന്നു. പ്രണയം നടിച്ച് അയാളെ ഐശ്വര്യ ചതിച്ചതിന്റെ മനോവിഷമം താങ്ങാനാകുന്നില്ലന്നായിരുന്നു പരാതി .