ദീപിക പദുക്കോണും യുവരാജ് സിംഗും 2000 കളുടെ തുടക്കത്തിൽ പ്രണയത്തിലാണെന്ന് കിംവദന്തികൾ പ്രചരിച്ചിരുന്നു. 2007 ലെ ടി20 ലോകകപ്പിൽ ഇരുവരും കണ്ടുമുട്ടിയെന്നും പ്രണയത്തിലാകുന്നതിന് മുമ്പ് സുഹൃത്തുക്കളായെന്നും പറയപ്പെടുന്നു. എന്നിരുന്നാലും, അവരുടെ ബന്ധം ഹ്രസ്വകാലമായിരുന്നു.
പിന്നീട് ദീപിക രൺബീർ കപൂറുമായി ഡേറ്റിംഗ് ആരംഭിച്ചു. രൺബീർ കപൂറും ദീപിക പദുക്കോണും തമ്മിലുള്ള ബന്ധം ഏറെ പ്രസിദ്ധമായിരുന്നു. രണ്ട് വർഷത്തോളം ഇവർ പ്രണയിച്ചു. ഇതിനിടെ രൺബീർ കത്രീനയുടെ പ്രണയത്തിലാവുകയും ദീപിക പദുക്കോണിനെ വഞ്ചിക്കുകയും ചെയ്തുവെന്നാണ് കിംവദന്തി. രൺബീർ കപൂറിന് പിന്നാലെ എം.എസ് ധോണിയുമായി ദീപിക പ്രണയത്തിലായാതായി പ്രചാരണം നടന്നു. എന്നാൽ ദീപികയുമായുള്ള ബന്ധം അദ്ദേഹം നിഷേധിച്ചു.
തുടർന്ന് ഉപെൻ പട്ടേൽ, വിജയ് മല്യയുടെ മകൻ സിദ്ധാർത്ഥ് മല്യ എന്നിവരൊക്കെയായി ഡേറ്റിംഗ് നടത്തിയെങ്കിലും അവസാനം ദീപിക പദുക്കോൺ രൺവീർ സിങ്ങുമായി പ്രണയത്തിലാവുകയും കുറച്ച് വർഷങ്ങൾക്ക് ശേഷം അവർ വിവാഹിതരാകുകയും ചെയ്തു. ഇപ്പോൾ ഇരുവർക്കും ഒരു മകളുണ്ട്.
