പ്രസിദ്ധയിലേക്ക് നടക്കും മുൻപ് മോഡലിംഗിലായിരുന്നു ഐശ്വര്യ തിളങ്ങിയത് . അവർക്കൊപ്പം അന്ന് പ്രവർത്തിച്ച ഒരു മോഡൽ ആയിരുന്നു രാജീവ് മുൾചന്ദിനി . ഇരുവരും പ്രണയത്തിലായിരുന്നു. രണ്ടാളും ഒന്നിച്ച് ഫോട്ടോഷൂട്ടുകളും നടന്നിട്ടുണ്ട് . പക്ഷെ ഐശ്വര്യ റായിയുടെ മാത്രം കാമുകനായിരുന്നില്ല രാജീവ് . മനീഷ കൊയ്രാളയുമായും ഇയാൾ പ്രണയത്തിൽ ആയിരുന്നു . ഇതിന്റെ പേരിൽ മനീഷയും ഐശ്വര്യയുമായി നിശബ്ദ യുദ്ധം പോലുമുണ്ടായി എന്ന് റിപ്പോർട്ടുകളുണ്ട്. സൽമാൻ ഖാനുമായും ഐശ്വര്യ റായും കുറെ നാളുകളായി പ്രണയത്തിലായിരുന്നു. വിവേക് ഒബ്രോയുമായും ഐശ്വര്യ പ്രണയത്തിലായിരുന്നു.