കലാഭവനില് മിമിക്രി അവതരിപ്പിച്ചുകൊണ്ടാണ് ദിലീപ് അഭിനയരംഗത്തേക്ക് എത്തുന്നത്. തുടക്കകാലത്ത് സഹസംവിധായകനായി പ്രവൃത്തിച്ചിട്ടുണ്ട്. 1994 ല് മാനത്തെ കൊട്ടാരം എന്ന ചിത്രത്തിലൂടെയാണ് ദിലീപ് ശ്രദ്ധിക്കപ്പെട്ടത്. ഈ പുഴയും കടന്ന്, സല്ലാപം എന്നീ ചിത്രങ്ങളിലൂടെ ദിലീപ് മലയാളികളുടെ പ്രിയപ്പെട്ട നായകനായി. ഈ പറക്കും തളിക, സിഐഡി മൂസ, മീശ മാധവന്, റണ്വെ എന്നീ ചിത്രങ്ങളിലൂടെ ദിലീപ് ബോക്സ്ഓഫീസിലും വന് നേട്ടം കൊയ്തു.
1998 ഒക്ടോബര് 20 ന് നടി മഞ്ജു വാരിയറെ ദിലീപ് വിവാഹം കഴിച്ചു. 2015 ല് ഇരുവരും നിയമപരമായി വേര്പിരിഞ്ഞു. പിന്നീട് ദിലീപ് കാവ്യ മാധവനെ വിവാഹം കഴിച്ചു. മഞ്ജുവുമായുള്ള ബന്ധത്തില് മീനാക്ഷിയും കാവ്യയുമായുള്ള ബന്ധത്തില് മഹാലക്ഷ്മിയും ദിലീപിന്റെ മക്കളാണ്. 'ഭ.ഭ.ബ' എന്ന ചിത്രമാണ് ദിലീപിന്റേതായി റിലീസ് ചെയ്യാനിരിക്കുന്നത്.