മാനത്തെ കൊട്ടാരം എന്ന സിനിമയിലൂടെയാണ് ദിലീപ് ശ്രദ്ധിക്കപ്പെടുന്നത്. 1996 ല്‍ പുറത്തിറങ്ങിയ സല്ലാപം ദിലീപിന്റെ സിനിമ കരിയറില്‍ വഴിത്തിരിവായി. ഈ പുഴയും കടന്ന്, കളിയൂഞ്ഞാല്‍, ഉല്ലാസപ്പൂങ്കാറ്റ്, മീനത്തില്‍ താലിക്കെട്ട്, സുന്ദരക്കില്ലാഡി, ചന്ദ്രനുദിക്കുന്ന ദിക്കില്‍, ദീപസ്തംഭം മഹാശ്ചര്യം, ജോക്കര്‍, തെങ്കാശിപ്പട്ടണം, മിസ്റ്റര്‍ ബട്ട്‌ലര്‍, ഇഷ്ടം, ഈ പറക്കും തളിക, സൂത്രധാരന്‍, ദോസ്ത് തുടങ്ങിയ സിനിമകളിലൂടെയാണ് ദിലീപ് ആദ്യം ശ്രദ്ധിക്കപ്പെട്ടത്.
മമ്മൂട്ടി, മോഹന്‍ലാല്‍, സുരേഷ് ഗോപി, ജയറാം എന്നിവര്‍ക്ക് ശേഷം ബോക്‌സ്ഓഫീസില്‍ വലിയ ചലനങ്ങള്‍ ഉണ്ടാക്കിയ താരമായി ദിലീപ് മാറിയത് 2002 ന് ശേഷമാണ്. കുഞ്ഞിക്കൂനന്‍, കല്യാണരാമന്‍, മീശമാധവന്‍ എന്നീ സിനിമകള്‍ തിയറ്ററില്‍ വന്‍ ഹിറ്റുകളായി. ജനപ്രിയ നായകന്‍ എന്ന പരിവേഷം ദിലീപിന് ലഭിക്കുന്നത് ഈ സിനിമകളിലൂടെയാണ്. ഒരു സമയത്ത് മമ്മൂട്ടിയേക്കാളും മോഹന്‍ലാലിനേക്കാളും ബോക്‌സ്ഓഫീസ് ഹിറ്റുകള്‍ ദിലീപ് സ്വന്തമാക്കി. കുടുംബ പ്രേക്ഷകര്‍ ദിലീപ് ചിത്രങ്ങള്‍ക്കായി തിയറ്ററുകള്‍ക്ക് മുന്നില്‍ തടിച്ചുകൂടി.
സിഐഡി മൂസ, ഗ്രാമഫോണ്‍, തിളക്കം, പെരുമഴക്കാലം, കഥാവശേഷന്‍, വെട്ടം, റണ്‍വേ, ചാന്തുപൊട്ട്, പാണ്ടിപ്പട, കൊച്ചിരാജാവ്, ലയണ്‍, വിനോദയാത്ര, ക്രേസി ഗോപാലന്‍, ട്വന്റി 20, സ്വ.ലേ, പാസഞ്ചര്‍, ബോഡിഗാര്‍ഡ്, പാപ്പി അപ്പച്ചാ, കാര്യസ്ഥന്‍ മേരിക്കുണ്ടൊരു കുഞ്ഞാട്, മൈ ബോസ്, 2 കണ്‍ട്രീസ്, രാമലീല തുടങ്ങിയവയാണ് ദിലീപിന്റെ മറ്റു ശ്രദ്ധേയ സിനിമകള്‍.
